JX－ENEOSウインターカップ2016 平成28年度 第47回全国高等学校バスケットボール選抜優勝大会の男子2回戦が12月25日に東京体育館で行われた。
2回戦から登場の県立山形南高校（山形県）と対戦した正智深谷高校（埼玉県）は、9点ビハインドで前半を折り返す。それでも第3ピリオドで山形南の得点を5点に抑え、山口颯斗や常田耕平などが24点を挙げて試合をひっくり返すと、最終ピリオドも主導権を握り、79－65で勝利を収めた。
シード校の東山高校（高校総体2／京都府）は県立盛岡南高校（岩手県）と対戦。岡田侑大が35点、カロンジ・カボンゴ パトリックが27点をたたき出すなどオフェンスが機能し、94－75で勝利した。
今夏の第69回全国高等学校バスケットボール選手権大会（インターハイ）でベスト8入りを果たした桐光学園高校（神奈川県）は、1回戦を突破した育英高校（兵庫県）と激突。17点ビハインドで臨んだ後半に47点を挙げて猛追するも、育英に39点を許し、74－83で敗れた。
土浦日本大学高校（茨城県）は高知中央高校（高知県）を圧倒し、95－38の57点差で白星。前日の1回戦で31点を記録した杉本天昇は17点を挙げるにとどまったが、主将の菅原暉が20点をマークする大活躍を見せた。
その他、延岡学園高校（宮崎県）、浜松学院高校（静岡県）、北陸学院高校（石川県）、興南高校（沖縄県）が26日に行われる3回戦に駒を進めた。
【2回戦8試合 試合結果】
県立山形南 65－79 正智深谷
県立盛岡南 75－94 東山
桐光学園 74－83 育英
八戸学院光星 70－112 延岡学園
八王子学園八王子 73－81 浜松学院
土浦日本大学 95－38 高知中央
県立松山工業 73－74 北陸学院
県立富山工業 56－61 興南