高校バスケットボール界において最も注目度の高い大会である「ウインターカップ」（全国高等学校バスケットボール選手権大会）。1971年に第1回大会が開催されて以降、これまで49回の大会が執り行われている（※）。
そんな長いウインターカップの歴史の中で、男子の歴代最多優勝記録を持つのは、実に20回の優勝を誇る秋田の能代工業高校だ。能代工業は田臥勇太（現宇都宮ブレックス）を筆頭に、数多くのBリーガーを輩出している名門として知られる。1974年の第4回大会での初優勝を皮切りに、続く第5回大会、第6回大会を制して3連覇を達成。その後も2度の3連覇、1995年の第26回大会から1998年の第29回大会にかけては4連覇を記録するなど、圧倒的な強さで高校バスケ界を席巻した。
2位に続くのは優勝回数5回の宮城の明成高校。2009年の第40回大会で初優勝を果たし、八村塁（現ワシントン・ウィザーズ）を擁した2013年の第44回大会からは3連覇も記録した。3位、京都の洛南高校の優勝回数は4回。竹内公輔（現宇都宮ブレックス）と竹内譲次（現アルバルク東京）を軸としたチームで2002年の第33回大会を制し、2006年の第37回大会から2008年の第39回大会にかけては辻󠄀直人（現川崎ブレイブサンダース）や比江島慎（現宇都宮ブレックス）などの活躍で3連覇を果たしている。
以下はウインターカップ優勝回数5位までのランキング（2019年12月16日時点）。
1位：20回 能代工業高校（秋田県）
2位：5回 明成高校（宮城県）
3位：4回 洛南高校（京都府）
4位：3回 福岡第一高校（福岡県）
5位：2回 東洋大学京北高校（旧京北高校／東京都）、愛知工業大学名電高校（旧名古屋電気高校／愛知県）、福岡大学附属大濠高校（福岡県）、仙台市立仙台高校（旧仙台高校／宮城県）、延岡学園高校（宮崎県）
※2017年度大会よりウインターカップの大会形式が「選抜優勝大会」から「選手権大会」に変更され、開催回数は「選手権大会」のものが引き継がれた。ただし、優勝回数などの各記録は「選抜優勝大会」時代のものを引き継いでいる。