高校バスケットボール界において最も注目度の高い大会である「ウインターカップ」（全国高等学校バスケットボール選手権大会）。1971年に第1回大会が開催されて以降、これまで49回の大会が執り行われている（※）。
その中で女子の歴代最多優勝記録を持つのは、愛知県の名門・桜花学園高校だ。改称前の名古屋短期大学付属高校時代、1988年の第18回大会で初優勝を果たすと、1996年に開催された第27回大会からの6連覇をはじめ、今日に至るまで高校女子バスケ界で圧倒的な存在感を発揮。優勝回数は驚異の21回で、これは男子最多記録である能代工業高校の20回をしのぐ高校最多記録となる。
優勝回数5回で2位につけるのは千葉県の昭和学院高校。1979年の第9回大会で初優勝を飾り、1980年代には4度の栄冠に輝いた。長らく頂点の座からは離れているが、常に上位に食い込む強豪校の一つだ。続く3位は福岡県の中村学園女子高校で、優勝回数は4回。1991年の第22回大会で名古屋短大付属の5連覇を阻む形で大会初制覇。1995年に2度目の頂点に立つと、2005年の第36回大会と2006年の第37回大会では、藤吉佐緒里（元シャンソン化粧品 シャンソンVマジック）や森ムチャ（現トヨタ自動車アンテロープス）らを擁して2連覇を果たした。
以下はウインターカップ優勝回数5位までのランキング（2019年12月17日時点）。
1位：21回 桜花学園高校（旧名古屋短期大学付属高校／愛知県）
2位：5回 昭和学院高校（千葉県）
3位：4回 中村学園女子高校（福岡県）
4位：3回 樟蔭東高校（現アナン学園高校／大阪府）、東京成徳大学高校（旧東京成徳短期大学附属高校／東京都）
5位：2回 大妻高校（東京都）、札幌山の手高校（旧札幌香蘭女子学園高校／北海道）、岐阜女子高校（岐阜県）
※2017年度大会よりウインターカップの大会形式が「選抜優勝大会」から「選手権大会」に変更され、開催回数は「選手権大会」のものが引き継がれた。ただし、優勝回数などの各記録は「選抜優勝大会」時代のものを引き継いでいる。