高校、大学を共にプレーしたレナードの親友キャッスルベリー
7月19日（現地時間18日）、トロント・ラプターズは、9年間チームを支えたデマー・デローザンと若手センターのヤコブ・ポートルとドラフト指名権をサンアントニオ・スパーズへ放出し、カワイ・レナードとダニー・グリーンを獲得した。
ラプターズが獲得したレナードは、2度の最優秀ディフェンシブプレーヤー賞に輝いただけでなく、2014年にはファイナルMVPも獲得した実力者。しかし、今季終了後（2019年夏）にはプレーヤーオプションを行使して制限なしフリーエージェント（FA）になることができる権利を持つため、ラプターズでプレーするのはわずか1シーズンになる恐れもあり、レナード獲得は“ギャンブル”と言っていいのかもしれない。
ラプターズにはオールスターガードのカイル・ラウリーがいるものの、ほかではエースと呼ぶにふさわしい選手はおらず、サージ・イバカやヨナス・バランチュナスといった献身的なタイプが多い。
そのため、レナードは自身の実力を存分に発揮できる環境に身を置くことができたと言えるだろう。
そんな中、現地メディア『ESPN』によると、8月21日（同20日）にラプターズはレナードと親友のように仲の良い、ジェレミー・キャッスルベリー（元スパーズのビデオコーディネーター）をコーチングスタッフに加えたという。
レナードとキャッスルベリーは高校（カリフォルニア州リバーサイドにあるキング高）、大学（サンディエゴ州大）を共に過ごした間柄で、キャッスルベリーは“申し分ないチームプレーヤー”と称される男である。
もちろん、ラプターズがキャッスルベリーを加えたことで、レナードが来季以降もラプターズでプレーする、という保障はどこにもない。
それでも、キャッスルベリーがいることで今季レナードはより良い環境でプレーできるはずだ。それにより、レナードがトロントを好きになり、来季以降も契約を結ぶ可能性は決してゼロではない。