高校日本一を決める大会「ウインターカップ」（全国高等学校バスケットボール選手権大会）は、1971年に第1回大会が開催され、これまで49回の大会が執り行われている（※）。
第2回大会からは、大会を通じて最も印象的な活躍をした5選手が選ばれる「ベスト5」が設立された。このベスト5に3大会連続で選ばれる偉業を成し遂げたのは、男子ではわずかに3選手。大会の歴史に名を刻んだその3選手を以下に紹介する。
三浦祐司（能代工業高校：第17回～第19回大会）
まだ大会が年度末の春に開催されていた1987年、能代工業高校の三浦祐司（元NKKシーホークス）は第17回大会に1年生ながら出場し、チームを全国優勝に導くとともに自らもベスト5に選ばれた。翌1988年は大会が冬開催に移行され、3月・12月と1年に2度大会が開催されるイレギュラーな年となった。その両大会で能代工業は頂点に立ち、大会3連覇の原動力となった三浦は、大会史上初の3大会連続ベスト5受賞という偉業を果たす。
ちなみに3大会とも決勝の相手は福井県の北陸高校。当時の北陸には後に“ミスターバスケットボール”と呼ばれる佐古賢一が在籍していた。三浦は今年度のウインターカップに出場する精華女子高校のエース・三浦舞華と父子の関係にある。
田臥勇太（能代工業高校：第27回大会～第29回大会）
中学時代から有力選手として注目を集めていた田臥勇太（現宇都宮ブレックス）は、能代工業においても瞬く間に主力の地位を確立。1996年に夏のインターハイと単独チームで臨んだ秋の国民体育大会を制すと、勢いそのままにウインターカップでも優勝し、1年次から高校3冠を経験する。
田臥が2年生、3年生となっても能代工業の強さは圧倒的で、ついには3年連続でインターハイ、国体、ウインターカップを制して高校9冠達成という大記録を打ち立てる。そんなチームの中心的存在だった田臥は、能代工業の先輩にあたる三浦に続き、史上2人目となるウインターカップ3大会連続ベスト5受賞を果たした。
八村 塁（明成高校：第44回大会～第46回大会）
高校入学当初から2メートルに近い巨躯を誇った八村塁（現ワシントン・ウィザーズ）は、明成高校において1年次からレギュラーとして活躍。ウインターカップ初出場となる2013年の第44回大会では、チームの得点源として出場5試合で137得点を記録し、明成を4年ぶり2度目の王座に導いた。翌年の第45回大会では同級生である2年生主体のチームをエースとしてけん引し、大会2連覇を達成。
3年生で臨んだ第46回大会では、準決勝で足首を負傷するトラブルに見舞われるも、決勝の土浦日本大学高校戦では両チーム最多となる34得点を挙げる活躍ぶり。チームを大会3連覇に導き、自身は田臥以来17年ぶりとなる3大会連続ベスト5受賞を成し遂げた。八村は今年度のウインターカップの大会アンバサダーを務める。
※2017年度大会よりウインターカップの大会形式が「選抜優勝大会」から「選手権大会」に変更され、開催回数は「選手権大会」のものが引き継がれた。ただし、優勝回数などの各記録は「選抜優勝大会」時代のものを引き継いでいる。