3月26日（現地時間25日、日付は以下同）のトレードデッドラインで、ギャリー・トレントJr.（とロドニー・フッド）は約3シーズン所属したポートランド・トレイルブレイザーズからトロント・ラプターズへと移籍。
ブレイザーズでは徐々に数字を伸ばし、今季は平均15.0得点2.2リバウンド1.4アシストに3ポイント39.7パーセントを残していた。主力の1人として平均30.8分のプレータイムを手にしていただけに、シーズン途中にトレードされたことには驚きの声もあった。
もっとも、22歳のスイングマンは翌27日のフェニックス・サンズ戦で早速先発出場。最初の2試合こそ1ケタ得点に終わったものの、3戦目から5試合連続で2ケタ得点を稼いでおり、4月11日のクリーブランド・キャバリアーズ戦では7本の3ポイント成功を含むキャリアハイの44得点と大暴れ。
トレントJr.はその後もプレーイン・トーナメントへ滑り込むべく、厳しい戦いを続けるラプターズで得点源の一角として活躍している。もっとも、本人はNBAキャリア初のトレードにも動じなかったという。
24日に『SLAM』へ掲載された記事の中で、トレントJr.は「この3年間で、自分のNBAキャリアの中で初めてだった。僕はある意味、（トレードを）望んでいたんだと感じている。彼ら（ラプターズ）は僕を必要としてくれた。助けることができる選手としてね。だから正直なところ、言葉では言い表せないものだった」と明かしていた。
ラプターズ加入後、トレントJr.は13試合（うち先発は12試合）で平均32.2分16.8得点3.6リバウンド1.5アシスト1.3スティールに3ポイント37.9パーセントを記録。3ポイントの平均成功数（2.8本）はフレッド・バンブリート（同3.3本）に次ぐチーム2位という高水準であり、マストウィンゲームが続くラプターズで貴重な戦力になっていると言えるだろう。