高校日本一を決める大会「ウインターカップ」（全国高等学校バスケットボール選手権大会）は、1971年に第1回大会が開催され、これまで53回の大会が執り行われている（※）。第2回大会からは、大会を通じて最も印象的な活躍をした5選手が選ばれる「ベスト5」が設立された。

本稿では、各選手最大3回受賞のチャンスがある「ベスト5」の受賞回数が多い選手をランキング形式で紹介する。

※2017年度大会よりウインターカップの大会形式が「選抜優勝大会」から「選手権大会」に変更され、開催回数は「選手権大会」のものが引き継がれた。ただし、優勝回数などの各記録は「選抜優勝大会」時代のものを引き継いでいる。

■ウインターカップベスト5受賞回数ランキング（1972~2022）

・第1位：3回
三浦祐司（能代工業／1987、1988〈神戸〉、1988〈12月〉）
田臥勇太（能代工業／1996、1997、1998）
八村塁（明成／2013、2014、2015）

・第4位：2回
丸田博（中央大学附属／1972、1973）
伊藤伸次（京北／1997、1998）
木村和宏（能代工業／1981、1982）
清水正雄（京北／1984、1985）
佐々木暢（能代工業／1988〈神戸〉、1988〈12月〉）
佐古賢一（北陸／1988〈神戸〉、1988〈12月〉）
小納真良（能代工業／1990、1991）
伊藤義訓（福岡大学附属大濠／1992、1993）
小嶋信哉（能代工業／1996、1997）
佐藤濯（市立仙台／1999、2000）
竹野明倫（福岡大学附属大濠／2002、2003）
信平優希（能代工業／2003、2004）
辻直人（洛南／2006、2007）
並里成（福岡第一／2005、2007）
比江島慎（洛南／2007、2008）
刘孟涛（北陸／2009、2010）
ジョフ・チェイカ・アハマド・バンバ（延岡学園／2011、2012）
渡邊雄太（尽誠学園／2011、2012）
納見悠仁（明成／2014、2015）
河村勇輝（福岡第一／2018、2019）

　長い大会の歴史のなかで、3大会連続ベスト5受賞を成し遂げたのはわずか3選手のみ。初めてその偉業を成し遂げたのは能代工業高校（現能代科学技術高校）の三浦祐司（元NKKシーホークス）だ。まだ大会が年度末の3月に開催されていた1987年大会と、冬開催への移行のため3月・12月と1年に2度大会が開催された1988年の両大会に出場。3大会とも決勝で佐古賢一擁する北陸高校を破り、全国制覇を果たしている。

　その10年後にこの偉業の2人目の達成者となったのが、三浦と同じ能代工業高校の田臥勇太だ。のちに日本人初のNBAプレーヤーとなる田臥は1年次からチームの主力となり、3年連続でインターハイ、国体、ウインターカップを制して高校9冠達成という大記録を打ち立てた。

　そして、最も新しい達成者は現在NBAのロサンゼルス・レイカーズで活躍する八村塁。明成高校で1年次から主力として同校を4年ぶり2度目の王座に導くと、翌年は同級生の納見悠仁らとともに2年生主体のチームをけん引して大会2連覇を達成。3年次は負傷を抱えながらも、決勝の土浦日本大学高校戦で34得点を挙げる活躍ぶりでチームを大会3連覇に導き、自身は田臥以来17年ぶりとなる3大会連続ベスト5受賞を成し遂げた。

　3大会連続には一歩及ばずとも、2大会で受賞を果たした選手もまた何れ劣らぬ名選手揃い。「FIBAワールドカップ2023」での活躍も記憶に新しい比江島慎や渡邊雄太、河村勇輝も2大会でベスト5に選出されている。また、現在Bリーグのトッププレーヤーの1人に数えられる並里成や辻直人も2大会で受賞を果たした。

　留学生で複数回受賞しているのは刘孟涛とジョフ・チェイカ・アハマド・バンバの2名のみ。2011年と2012年に延岡学園高校を大会2連覇に導いたバンバは、2022年に日本国籍を取得。現在はジュフ伴馬という登録名でB3の東京八王子ビートレインズに所属している。