12月23日に「SoftBank ウインターカップ2019 令和元年度 第72回全国高等学校バスケットボール選手権大会」が開幕し、武蔵野の森総合スポーツプラザとエスフォルタアリーナ八王子において1回戦が行われた。

　女子の部は、精華女子高校（福岡県）が八雲学園高校（東京都）に100点ゲームの快勝。和歌山信愛高校（和歌山県）と対戦した富士学苑高校（山梨県）は、接戦の末に71ー68で勝利を収めた。鹿児島女子高校（鹿児島県）と倉吉北高校（鳥取県）の試合は、互いに点を取り合うハイスコアゲームとなったが、最終スコア104ー93で倉吉北が勝利した。また、初出場の千葉経済大学附属高校（千葉県）は、インターハイベスト8の西原高校（沖縄県）を破り2回戦進出を決めた。

　その他、地元・東京都の明星学園高校や東京成徳大学高校、京都精華学園高校（京都府）、開志国際高校（新潟県）などが2回戦へとコマを進めた。

■女子1回戦結果
札幌山の手高校（北海道） 72－85 東海大学付属福岡高校（福岡県）
八戸学院光星高校（青森県） 75ー98 高知中央高校（高知県）
八雲学園高校（東京都） 64ー100 精華女子高校（福岡県）
県立熊本商業高校（熊本県） 82ー70 東海大学付属諏訪高校（長野県）
アレセイア湘南高校（神奈川県） 85ー45 佐賀北高校（佐賀県）
東京成徳大学高校（東京都） 82ー57 岐阜商業高校（岐阜県）
西原高校（沖縄県） 57ー70 千葉経済大学附属高校（千葉県）
城北高校（徳島県） 50ー97 京都精華学園高校（京都府）
埼玉栄高校（埼玉県） 60ー83 聖カタリナ学園高校（愛媛県）
草津東高校（滋賀県） 41ー57 済美高校（愛媛県）
四日市商業高校（三重県） 50ー61 郡山商業高校（福島県）
広島観音高校（広島県） 94ー84 足羽高校（福井県）
横手城南高校（秋田県） 88ー100 明秀学園日立高校（茨城県）
中津北高校（大分県） 66ー80 広島皆実高校（広島県）
高岡第一高校（富山県） 68ー85 尼崎市立尼崎高校（兵庫県）
和歌山信愛高校（和歌山県） 68ー71 富士学苑高校（山梨県）
鹿児島市立鹿児島女子高校（鹿児島県） 93ー104 倉吉北高校（鳥取県）
就実高校（岡山県） 63ー84 小林高校（宮崎県）
慶進高校（山口県） 60ー76 津幡高校（石川県）
昭和学院高校（千葉県） 78ー64 名古屋女子大学高校（愛知県）
明星学園高校（東京都） 76ー67 湯沢翔北高校（秋田県）
県立山形中央高校（山形県） 68ー65 奈良文化高校（奈良県）
安城学園高校（愛知県） 88ー64 高瀬高校（香川県）
盛岡白百合学園高校（岩手県） 68ー89 桐生市立商業高校（群馬県）
酪農学園大学附属とわの森三愛高校（北海道） 68ー76 新潟産業大学附属高校（新潟県）
開志国際高校（新潟県） 93ー49 松江商業高校（島根県）
明成高校（宮城県） 92ー56 長崎女子高校（長崎県）
浜松開誠館高校（静岡県）77ー64 作新学院高校（栃木県）

■女子2回戦（12/24）
アレセイア湘南高校（神奈川県）vs 京都精華学園高校（京都府）
県立熊本商業高校（熊本県）vs 精華女子高校（福岡県）
千葉経済大学附属高校（千葉県）vs 東京成徳大学高校（東京都）
東海大学附属福岡高校（福岡県）vs 高知中央高校（高知県）
富士学苑高校（山梨県）vs 済美高校（愛媛県）
県立郡山商業高校（福島県）vs 聖カタリナ学園高校（愛媛県）
倉吉北高校（鳥取県）vs 県立小林高校（宮崎県）
桜花学園高校（愛知県）vs 県立広島観音高校（広島県）
明秀学園日立高校（茨城県）vs 大阪薫英女学院高校（大阪府）
大阪桐蔭高校（大阪府）vs 県立広島皆実高校（広島県）
尼崎市立尼崎高校（兵庫県）vs 岐阜女子高校（岐阜県）
安城学園高校（愛知県）vs 桐生市立商業高校（群馬県）
明星学園高校（東京都）vs 県立山形中央高校（山形県）
新潟産業大学附属高校（新潟県）vs 県立津幡高校（石川県）
昭和学院高校（千葉県）vs 浜松開誠館高校（静岡県）
開志国際高校（新潟県）vs 明成高校（宮城県）