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12月24日、武蔵野の森総合スポーツプラザとエスフォルタアリーナ八王子を舞台に「SoftBank ウインターカップ2019 令和元年度 第72回全国高等学校バスケットボール選手権大会」の男子1回戦20試合が行われた。
前回大会3位の桜丘高校(愛知県)が奈良育英高校(奈良県)と対戦し、20得点20リバウンドの大暴れを見せたセン・マム・リバス(2年)の活躍などで105-60の圧勝。48度目の出場を誇る県立能代工業高校(秋田県)も福井商業高校(福井県)を相手に100点ゲームを演じた。
広島皆実高校(広島県)と船橋市立船橋高校(千葉県)の注目対決は、91-73で市立船橋に軍配。広島皆実は2年連続で初戦で姿を消した。中部大学第一高校(愛知県)、洛南高校(京都府)、帝京長岡高校(新潟県)なども2回戦に駒を進めた。
■男子1回戦(12/24)
奈良育英高校(奈良県) 60-105 桜丘高校(愛知県)
光泉高校(滋賀県) 69-65 広島県瀬戸内高校(広島県)
県立一関工業高校(岩手県) 67-69 鳥取城北高校(鳥取県)
県立福井商業高校(福井県) 56-106 県立能代工業高校(秋田県)
文星芸術大学附属高校(栃木県) 74-82 九州学院高校(熊本県)
県立広島皆実高校(広島県) 73-91 船橋市立船橋高校(千葉県)
中部大学第一高校(愛知県) 114-74 白樺学園高校(北海道)
洛南高校(京都府) 91-74 県立川内高校(鹿児島県)
県立豊見城高校(沖縄県) 71-73 福島東稜高校(福島県)
高山西高校(岐阜県) 64-77 八王子学園八王子高校(東京都)
羽黒高校(山形県) 81-75 土浦日本大学高校(茨城県)
東海大学付属札幌高校(北海道) 86-74 八戸学院光星高校(青森県)
祐誠高校(福岡県) 71-79 県立豊浦高校(山口県)
帝京長岡高校(新潟県) 82-75 実践学園高校(東京都)
尽誠学園高校(香川県) 85-42 県利府高校(宮城県)
関西大学北陽高校(大阪府) 76-70 正智深谷高校(埼玉県)
明徳義塾高校(高知県) 68-97 東海大学付属諏訪高校(長野県)
県立和歌山工業高校(和歌山県) 48-79 明成高校(宮城県)
國學院大學久我山高校(東京都) 88-77 出雲北陵高校(島根県)
高知中央高校(高知県) 72-79 延岡学園高校(宮崎県)
■男子2回戦(12/25)
福岡第一高校(福岡県/総体1)vs北陸学院高校(石川県)
九州学院高校(熊本県)vs東海大学付属札幌高校(北海道)
桜丘高校(愛知県)vs光泉高校(滋賀県)
鳥取城北高校(鳥取県)vs能代工業高校(秋田県)
東山高校(京都府)vs藤枝明誠高校(静岡県)
豊浦高校(山口県)vs帝京長岡高校(新潟県)
岡山商科大学附属高校(岡山県)vs日本航空高校(山梨県)
前橋育英高校(群馬県)vs報徳学園高校(兵庫県)
開志国際高校(新潟県)vs福岡大学附属大濠高校(福岡県)
洛南高校(京都府)vs福島東稜高校(福島県)
関西大学北陽高校(大阪府)vs尽誠学園高校(香川県)
高知中央高校(高知県)vs延岡学園高校(宮崎県)
船橋市立船橋高校(千葉県)vs中部大学第一高校(愛知県)
明成高校(宮城県)vs東海大学付属諏訪高校(長野県)
八王子学園八王子高校(東京都)vs羽黒高校(山形県)
長崎西高校(長崎県)vs北陸高校(福井県/総体2)