12月24日、「SoftBank ウインターカップ2023 令和5年度 第76回全国高等学校バスケットボール選手権大会」の大会2日目を迎え、男子は1回戦の8試合を開催。2回戦の全16カードが決定した。

　1回戦屈指の好カードとして注目されていた福岡第一高校（福岡県）と仙台大学附属明成高校（宮城県）の一戦は、第2クォーターに逆転した福岡第一が逃げ切り76－65で勝利。その他、今大会最多151得点を挙げた東海大学付属諏訪高校（長野県）、ウインターカップ初勝利を挙げた四日市メリノール学院高校（三重県）、初出場の帝京安積高校（福島県）などが初戦を突破した。

　25日には男子の2回戦16試合が開催され、インターハイ王者の日本航空高校（山梨県）、同準優勝の東山高校（京都府）、ウインターカップ連覇を目指す開志国際高校（新潟県）、福岡大学附属大濠高校（福岡県）といったシード校も登場。3回戦に進むベスト16が決定する。

■「SoftBank ウインターカップ2023 令和5年度 第76回全国高等学校バスケットボール選手権大会」男子
・24日 1回戦試合結果
北陸学院（石川県） 84－71 関西大学北陽（大阪府）
東海大学付属諏訪（長野県） 151－68 自然学園（山梨県）
仙台大学附属明成（宮城県） 65－76 福岡第一（福岡県）
県立城東（徳島県） 49－51 桐光学園（神奈川県）
帝京安積（福島県） 87－68 瓊浦（長崎県）
四日市メリノール学院（三重県） 74－61 県立青洲（山梨県）
岡山商科大学附属（岡山県） 73－64 桐生第一（群馬県）
県立豊浦（山口県） 60－68 桜丘（愛知県）

・25日 2回戦対戦カード
県立広島皆実（広島県） － 新田（愛媛県）
日本航空（山梨県） － 高岡第一（富山県）
和歌山南陵（和歌山県） － 尽誠学園（香川県）
土浦日本大学（茨城県） － 鳥取城北（鳥取県）
美濃加茂（岐阜県） － 正智深谷（埼玉県）
育英（兵庫県） － 別府溝部学園（大分県）
福島東稜（福島県） － 福岡大学附属大濠（福岡県）
京都精華学園（京都府） － 八戸学院光星（青森県）
東海大学付属諏訪（長野県） － 桐光学園（神奈川県）
福岡第一（福岡県） － 北陸学院（石川県）
桜丘（愛知県） － 東山（京都府）
帝京安積（福島県） － 岡山商科大学附属（岡山県）
羽黒（山形県） － 明徳義塾（高知県）
開志国際（新潟県） － 四日市メリノール学院（三重県）
八王子学園八王子（東京都） － 県立宇都宮工業（栃木県）
埼玉栄（埼玉県） － 藤枝明誠（静岡県）