12月25日、「SoftBank ウインターカップ2019 令和元年度 第72回全国高等学校バスケットボール選手権大会」が開催され、男子の2回戦が武蔵野の森総合スポーツプラザで実施された。

　大会連覇を狙う福岡第一高校（福岡県／総体1位）は北陸学院高校（石川県）と対戦。福岡第一は立ち上がりこそ初戦の硬さを見せたが、試合が進むにつれてを徐々に調子を取り戻し、最終スコア94－58で2回戦を突破した。一方、福岡第一に次ぐ第2シードの北陸高校（福井県／総体2位）は初戦から長崎西高校（長崎県）と接戦を演じることに。終盤決死の追い上げを見せた長崎西を何とか振り切り、79－81で勝利した北陸高校が3回戦に駒を進めた。

　また、第3シードの開志国際高校（新潟県）は福岡大学附属大濠高校（福岡県）と相対した。一進一退の攻防が繰り広げられる中、前半は47－37と福大大濠の10点リードで折り返す。第4クォーター終盤に開志国際が逆転に成功するも、その後再逆転を許し、最終スコア82－76で福大大濠が3回戦進出を果たした。

　その他、岡山商科大学附属高校（岡山県）や明成高校（宮城県）が100点ゲームで勝利。第4シードの報徳学園高校（兵庫）も2回戦突破を決めている。

　ウインターカップ男子2回戦の結果と3回戦の対戦カードは以下の通り。

■男子2回戦（12/25）
福岡第一高校（福岡県／総体1）94－58 北陸学院高校（石川県）
九州学院高校（熊本県）76－44 東海大学付属札幌高校（北海道）
桜丘高校（愛知県）65－50 光泉高校（滋賀県）
鳥取城北高校（鳥取県）69－79 能代工業高校（秋田県）
東山高校（京都府）100－73 藤枝明誠高校（静岡県）
豊浦高校（山口県）54－53 帝京長岡高校（新潟県）
岡山商科大学附属高校（岡山県）110－79 日本航空高校（山梨県）
前橋育英高校（群馬県）80－99 報徳学園高校（兵庫県）
開志国際高校（新潟県）76－82 福岡大学附属大濠高校（福岡県）
洛南高校（京都府）97－81 福島東稜高校（福島県）
関西大学北陽高校（大阪府）34－72 尽誠学園高校（香川県）
國學院大學久我山高校（開催地）71－88 延岡学園高校（宮崎県）
船橋市立船橋高校（千葉県）88－82 中部大学第一高校（愛知県）
明成高校（宮城県）104－78 東海大学付属諏訪高校（長野県）
八王子学園八王子高校（東京都）84－56 羽黒高校（山形県）
長崎西高校（長崎県）79－82 北陸高校（福井県／総体2）

■男子3回戦対戦カード（12/26）
福岡第一高校（福岡県／総体1位）vs 九州学院高校（熊本県）
桜丘高校（愛知県）vs 能代工業高校（秋田県）
東山高校（京都府）vs 豊浦高校（山口県）
岡山商科大学附属高校（岡山県）vs 報徳学園高校（兵庫県）
福岡大学附属大濠高校（福岡県）vs 洛南高校（京都府）
尽誠学園高校（香川県）vs 延岡学園高校（宮崎県）
船橋市立船橋高校（千葉県）vs 明成高校（宮城県）
八王子学園八王子高校（東京都）vs 北陸高校（福井県／総体2）